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Alcool allylique

Fiche toxicologique n° 156

Sommaire de la fiche

Édition : Novembre 2016

Caractéristiques

Utilisations [1-4]

  • Matière première pour la fabrication de la glycérine.
  • Matière première pour la synthèse des esters allyliques utilisés dans l'industrie :
    • des matières plastiques (notamment phtalate et isophtalate de diallyle, carbonate d'allyldiglycol) ;
    • des parfums (acétate, butyrate, caproate...).
  • Intermédiaire en synthèse organique, notamment pour l'industrie pharmaceutique.

Propriétés physiques [1-7]

Le 2-propène-1-ol est un liquide mobile, inco­lore, d'odeur piquante décelable dès la concen­tration de 0,8 ppm. Il est miscible à l'eau et forme avec elle un azéotrope (à 27,7 % d'eau) qui bout à 88,9 °C à la pression atmosphérique. Il est égale­ment miscible à l'éthanol, l'oxyde de diéthyle et l'acétone.

Nom Substance N° CAS Etat Physique Masse molaire Point de fusion Point d'ébullition Densité Densité gaz / vapeur Pression de vapeur Point d'éclair Température d'auto-inflammation Limites d'explosivité ou d'inflammabilité (en volume % dans l'air)
2-propène-1-ol 107-18-6

Liquide

58,08

-129 °C

96,9 °C à la pression atmosphérique

0,852

2

2,3 kPa à 20 °C

13,3 kPa à 50 °C

53,3 kPa à 80 °C

21,1 °C (coupelle fermée)

32,2 °C (coupelle ouverte)

378 °C

Limite inferieure : 2,5

Limite supérieure : 18

Propriétés chimiques [1, 8]

Le 2-propène-1-ol a les réactions fonction­nelles d'un alcool primaire (possibilités d'esté­rification, éthérification, oxydation, réduc­tion...) mais aussi celles d'une oléfine insaturée (possibilités d'addition sur la double liaison et notamment hydroxylation, halogénation, polymérisation).

À la température ordinaire, le produit est stable mais un très long stockage peut conduire à une polymérisation (formation d'un composé sirupeux insoluble dans l'eau et soluble dans le trichlorométhane). Cette réac­tion est exothermique et peut devenir violente, notamment en présence de catalyseurs tels que l'hydroxyde de sodium ou des acides inor­ganiques forts.

Par pyrogénation, le 2-propène-1-ol conduit essentiellement à la formation d'acroléine, d'oxyde de carbone et de butadiène. En pré­sence de cuivre, d'alumine ou d'oxyde de zinc à 200 °C-300 °C, on obtient principalement l'aldé­hyde propionique.

L'oxydation du 2-propène-1-ol donne nais­sance à différents produits dont la nature varie selon les conditions expérimentales et les réactifs utilisés : acroléine, acide acrylique, aldéhyde et acide formique, etc.

Les oxydants puissants peuvent réagir vio­lemment avec le 2-propène-1-ol.

À la température ordinaire, le produit n'attaque pas les métaux usuels.

Récipient de stockage

Le 2-propène-1-ol est généralement stocké dans des récipients en acier ordinaire ou, mieux, en acier brauthité. L'acier galvanisé et certaines matières plastiques sont à éviter.

Le verre est également utilisable pour de petites quantités sous réserve d'une protec­tion par une enveloppe métallique convenable­ment ajustée.

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