Caractéristiques
Utilisations [1, 4, 5]
- Monomère ou solvant réactif pour la préparation de polyalcool furfurylique, résine utilisée seule ou en association avec d’autres composés, par exemple des résines phénoliques.
- Solvant réactif pour diverses applications : fonderies (agglomération du sable pour la fabrication de noyaux, de moules...) ou industrie de la construction (ciments, mortiers, matériaux résistants à la corrosion), etc.
- Intermédiaire de synthèse de l’alcool tétrahydrofurfurylique et autres composés furaniques.
- Solvant pour colorants, résines naturelles, esters et éthers cellulosiques, diluant non réactif pour résines époxydiques...
- Solvant utilisé seul ou en combinaison avec d’autres solvants pour diverses opérations de nettoyage et pour le décapage de peintures.
Propriétés physiques [1-7]
L’alcool furfurylique est un liquide incolore mais brunissant au contact de l’air ou à la lumière. Son odeur est détectable vers 8 ppm.
Il est miscible à l’eau et forme avec elle un azéotrope qui bout à 99 °C (9 % d’alcool, 91 % d’eau). Il est également miscible dans la plupart des solvants organiques (alcools, acétone, acétate d’éthyle, oxyde de diéthyle...) à l’exception des hydrocarbures aliphatiques saturés. C’est un très bon solvant des résines naturelles ou synthétiques.
| Nom Substance | Formule | N° CAS | Etat Physique | Masse molaire | Point de fusion | Point d'ébullition | Densité | Densité gaz / vapeur | Pression de vapeur | Point d'éclair | Viscosité | Température d'auto-inflammation | Limites d'explosivité ou d'inflammabilité (en volume % dans l'air) | Coefficient de partage n-octanol / eau (log Pow) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Alcool furfurylique |
C 5H 6O 2 |
98-00-0 |
Liquide |
98,10 |
- 14,6 °C |
170 °C |
1,129 à 20 °C |
3,38 |
0,081 kPa à 25 °C 0,85 kPa à 60 °C 5,8 kPa à 100 °C |
65 °C (coupelle fermée) 75 °C (coupelle ouverte) |
4,62 mPa.s à 25 °C |
490 °C |
Limite inférieure : 1,8 % Limite supérieure : 16,3 % |
0,28 |
Tension de surface : 38 mN/m à 25 °C.
À 25 °C et 101,3 kPa, 1 ppm = 4,01 mg/m3.
Propriétés chimiques [1, 3]
L’alcool furfurylique est un composé hétérocyclique possédant les caractéristiques du groupe hydroxyméthyl (réactions typiques d’un alcool primaire : oxydation, estérification, éthérification) et aussi du cycle furane (substitution des hydrogènes du cycle, clivage du cycle...). La réactivité de ce dernier est augmentée en présence d’acide.
L’alcool furfurylique est un solvant réactif plus puissant que l’aldéhyde furfurylique, il se polymérise (résinification) facilement sous l’action des acides et de la chaleur. Il peut former des copolymères avec les résines phénoliques, l’aldéhyde formique ou d’autres composés.
Sous l’influence de l’air ou de la lumière, il se colore en brun noir (auto-oxydation, déshydratation intra-moléculaire).
Il réagit violemment avec les oxydants puissants, les acides minéraux, les chlorures d’acide et les acides organiques.
Il s’enflamme spontanément au contact de l’acide nitrique, du peroxyde d’hydrogène ou de mélanges oxydants puissants.
Stable en milieu alcalin, l’alcool furfurylique est très sensible aux acides sous l’action desquels il se résinifie en polymères noirs. La réaction avec les acides forts (acides de Bronstad et acides de Lewis) est très exothermique et très violente et peut provoquer des explosions. La polymérisation ou résinification est autocatalytique : sa vitesse augmente avec l’augmentation de température.
Dans l’eau, en milieu acide dilué, c’est la rupture du cycle qui prédomine et il se forme principalement de l’acide lévulinique.
L’alcool furfurylique n’attaque pas les métaux usuels. Il dissout de nombreuses résines : polyéthylène, résines époxydiques, caoutchouc naturel.
Récipient de stockage
Le stockage de l’alcool furfurylique s’effectue dans des récipients métalliques (acier.). Le verre teinté peut également être utilisé pour de petites quantités.